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Biología - 2 - Glúcidos

26 de mayo de 2021 por Arturo J. Murias

Contenidos

Glúcidos o Hidratos de Carbono

  • Son polialcoholes con un carbonilo...
    • terminal: polihidroxialdehídos;
    • intermedio: polihidroxicetonas.
  • Formados por C, H, O y a veces N.
  • Clasificación:
    • Monosacáridos:
      • Monóneros no hidrolizables y absorbibles directamente desde el quilo.
      • Aldosas (carbonilo terminal) o cetosas (carbonilo intermedio).
    • Oligosacáridos:
      • Cadenas hidrolizables de 2 a 9 monosacáridos.
      • En la Naturaluza casi solo hay disacáridos.
    • Polisacáridos:
      • Cadenas hidrolizables de 10 o más monosacáridos.
  • Otras denominaciones:
    • Monosacáridos y disacáridos se denominan azúcares.
    • Los no hidrolizables se llaman "osas" y los hidrolizables se llaman "ósidos".

Monosacáridos

Propiedades
  • Los monosacáridos son sólidos a temperatura ambiente, cristalinos, dulces, solubles en agua e incoloros. Por ello son azúcares.
  • Todos los monosacáridos tienen poder reductor porque su carbono carbonilo no está participando de ningún enlace O-glucosídico (con otros monosacáridos) y por lo tanto está libre para donar electrones.
Clasificación
  • Según la posición del carbonilo:
    • terminal: aldosas;
    • intermedio: cetosas.
  • Según el nº de átomos de C:
    • triosas / tetrosas / pentosas / hexosas / heptosas.
  • Según la forma de ciclar:
    • pentagonalmente: furanosas;
    • hexagonalmente: piranosas.
Ejemplos
Triosas Aldosa Gliceraldehído
Cetosa Dihidroxiacetona Sin estereoisómeros
Tetrosas Aldosa Eritrosa
Cetosa Eritrulosa
Pentosas Aldosa Ribosa En los nucleótidos del ARN.
Cetosa Ribulosa Punto de entrada del CO2 en el ciclo de Calvin (2ª fase de la fotosíntesis y de la quimiosíntesis).
Hexosas Aldosas Glucosa Principal sustrato de la respiración celular.
Principal producto de la fotosíntesis.
En el citoplasma, la sangre, la miel.
Monómero muchos polisacáridos.
Galactosa En la leche y los glucolípidos de las membranas celulares.
Cetosa Fructosa En las frutas y el semen.
Estereoisómeros
  • Son monosacáridos con el mismo nº de átomos de C y los mismos grupos funcionales en cada uno de ellos, pero con distinta organización espacial. Pueden ser la misma sustancia o no.
  • Su existencia depende de la presencia de C asimétricos: hay 2 estereoisómeros por cada C asimétrico.
  • Se representan mediante la proyección de Fischer (forma lineal) o mediante la de Haworth (forma ciclada).
Enantiómeros
  • Son quirales (imágenes especulares).
  • Son la misma sustancia química.
  • D ó L (según el hidroxilo del último C asimétrico). Los seres vivos prefieren la forma D.
  • Uno de los 2 enantiómeros es dextrógiro (+) y el otro es levógiro (-). Puede ser dextrógiro el D y levógiro el L, o al revés.
  • Ej: D-glucosa y L-glucosa.
Epímeros
  • No quirales.
  • No son la misma sustancia química.
  • Ej: glucosa y galactosa.

Formas cicladas
  • En disolución las pentosas y mayores suelen estar cicladas, y no abiertas.
  • Los ciclos son pentagonales (furanosas) o hexagonales (piranosas), con un O en uno de los vértices.
  • Se ciclan al unirse el C carbonilo al penúltimo C, desplazando a un -OH, que pasa al C carbonilo, que ya no es tal, y que pasa a ser asimétrico y a llamarse C anomérico, ya que a él se debe la aparición de una nueva clase de estereoisómeros: los anómeros.
Anómeros
  • Son la misma sustancia y el mismo enantiómero.
  • Se dan en las formas cicladas de los monosacáridos.
  • Según la posición del hidroxilo del carbono anomérico:
    • Alfa (abajo) o beta (arriba).
    • Ej: α-D-glucopiranosa y ß-D-glucopiranosa.

Disacáridos

Propiedades
  • Los disacáridos son sólidos a temperatura ambiente, cristalinos, dulces, solubles en agua e incoloros. Por ello son azúcares.
Formación
  • El enlace O-glucosídico es un enlace covalente entre 2 monosacáridos en el que participa al menos 1 grupo carbonilo.
  • Cuando el enlace es monocarbonílico hay un carbonilo que no está participando en el enlace y está libre para donar electrones => el disacárido es reductor.
  • El enlace se forma por condensación, ya que se forma entre 2 hidroxilos, se pierde una molécula de agua, y los 2 monosacáridos quedan unidos por un O.
  • La reacción inversa es una hidrólisis: con el concurso de 1 molécula de agua, se regeneran los 2 hidroxilos y se deshace el enlace.

Ejemplos
Monocarbonílicos Maltosa Glucosa-Glucosa α(1→4)
α-D-Glucopiranosil (1→4) α-D-Glucopiranosa
Procede de la hidrólisis del almidón y glucógeno.
Es la base para elaborar whisky y cerveza.
Celobiosa Glucosa-Glucosa ß(1→4)
ß-D-Glucopiranosil (1→4) ß-D-Glucopiranosa
Procede de la hidrólisis de la celulosa.
Lactosa Galactosa-Glucosa ß(1→4)
ß-D-Galactopiranosil (1→4) α/ß-D-Glucopiranosa
En la leche.
Dicarbonílicos Sacarosa Fructosa-Glucosa ß(2→1)
ß-D-Fructofuranosil (2→1) α-D-Glucopiranosido
Es el azúcar de mesa (de remolacha o de caña).
En la savia elaborada de las plantas.
Prueba de Fehling
  • Para saber si son reductores.

Prueba de Fehling

Polisacáridos

Propiedades
  • Son macromoléculas por estar formadas a partir del ensamblaje de muchas moléculas más pequeñas.
  • Son polímeros porque esas subunidades moleculares son similares (monosacáridos), a veces la misma (D-glucosa).
  • Son sólidos no cristalinos, ni dulces, ni incoloros, ni reductores (la inmensa mayoría de los carbonilos forman parte de enlaces O-glucosídicos). Unos no son hidrosolubles; otros forman coloides.
Homopolisacáridos
  • Los formados por anómeros α son fácilmente hidrolizables y se pueden acumular en forma de gránulos insolubles, que no arrastran agua por ósmosis al interior de las células. Por ello se utilizan como reserva de glucosa, que es el principal combustible de la respiración celular.
  • Los formados por anómeros ß se hidrolizan con enzimas que solo unas pocas especies de bacterias (y sus hospedadores) poseen. Por ello se utilizan para formar estructuras estables.
Almidón
  • α-D-glucosas unidas mediante enlaces 1→4 en cadenas sin ramificar (amilosa) y ramificadas con enlaces en 1→6 (amilopectina).
  • Reserva energética en las plantas y algas. Se acumula en amiloplastos de semillas, tallos y raíces. Se hidroliza liberando molécula de glucosa que pasarán a ser degradadas oxidativamente en las mitocondrias mediante la respiración celular cuando se necesite energía para cualquier clase de trabajo celular.
Glucógeno
  • α-D-glucosas unidas mediante enlaces 1→4 en cadenas ramificadas con enlaces en 1→6.
  • Reserva energética en hongos y animales; en estos últimos forma gránulos en hepatocitos y fibras musculares.
Celulosa
  • ß-D-glucosas unidas mediante enlaces 1→4 en cadenas sin ramificar.
  • Constituye un componente esencial de la pared de las células vegetales. Por ello es el constituyente principal de papel, cartón y fibras textiles vegetales.
Quitina
  • N-acetil-ß-D-glucosaminas unidas mediante enlaces 1→4 en cadenas sin ramificar.
  • Constituye un componente esencial de la cutícula de los artrópodos y de la pared celular de los hongos.
Heteropolisacáridos
  • Hemicelulosas: en la pared celular de las plantas.
  • Gomas: en secreciones vegetales que taponan heridas.
  • Mucílagos: gran capacidad de absorber agua; ej.: agar-agar (usado para cultivar bacterias).
  • Mucopolisacáridos:
    • ácido hialurónico (en el líquido sinovial);
    • condroitina (en los cartílagos);
    • heparina (anticoagulante sanguíneo).